2000년대 눈뜨고코베인에서 드러머로 활동하였고 활라, 이기타, 장기하로 구성된 청년실업의 멤버였다. 이후 류승완 감독의 영화 밀수를 데뷔작으로 음악 감독으로서의 커리어를 시작하였다.
대중들에게 본격적으로 이름을 알린 건 2008년 데뷔한 밴드 장기하와 얼굴들부터였으며, 장기하와 얼굴들의 보컬이자 리더로 2008년부터 2018년까지 활동했다. 이후엔 솔로 싱어송라이터로 활동 중이다. 2세대 인디 음악계를 이끈 음악인 중 대중적으로 가장 유명한 인물 중 한 명이며, 특유의 독특한 음악성으로 한국대중음악상 관련 상들도 여러 번 수상할 만큼 많은 족적을 남겼다.
