카이 위밍은 1975년 싱가포르 대학교를 졸업하고 1977년 우드브리지 병원에서 정신의학자로서의 경력을 쌓아나갔다. 1979년부터 1981년까지 런던의 정신의학 연구소에서 수학하여 정신의학 석사학위를 받았고, 1987년부터 싱가포르 약학협회의 특별회원으로 활동하고 있다. 1991년부터 1992년까지는 캐나다 토론토에 있는 소아 병원에서 임상 연구원으로 일했다.
현재 싱가포르 대학원의 정신의학 석사졸업 시험 심사원을 역임하고 있으며 싱가포르 정신건강 연구소와 우드브리지 병원의 아동·청소년 정신의학 분과장이자 수석 고문 정신의학박사로 재직 중이다.