1장_ 새로운 정리 체계
: 아리스토텔레스 이래 생물학, 화학, 철학, 도서관학 등의 다양한 지식의 정리체계는 근대 지성의 골격을 만드는 작업이었다. 그러나 기존의 정리체계는 하루에도 수없이 많은 정보가 쏟아지는 디지털 세상을 맞닥뜨리며 한계에 이르렀다. 이제 새로운 정리체계는 지성사의 난제인 현실의 무질서와 복잡성을 다뤄야 하는 과제까지 껴안고 있다.

2장_ 알파벳순서와 그에 대한 불만
: 《브리태니커백과사전》부터 멘델레프의 주기율표까지 지성의 역사는 곧 지식을 통합하고 나누는 과정이었다. 그러나 알파벳순으로 지식을 배열하는 《브리태니커백과사전》식 분류체계는 지식의 목적과 의도를 망각한 방법이었다. 하지만 주제별 분류법은 새로운 문제를 야기하며 근본적 해결에 대한 실마리를 남긴다.

3장_ 지식의 지형
: 멜빌 듀이는 ‘10진 분류법’을 통해 방대한 양의 책을 도서관에 가지런히 정리하게 하였다. 그가 꿈꾸던 ‘지식의 지형’이 완성된 것이다. 하지만 이는 서양 문명 중심이며, 변화하는 세상을 담는 데 결함이 많았다. 아마존이 택한 방법은 듀이의 10진 분류법을 철저히 무시하고 새로운 정리 체계가 갖는 특성을 이용하는 것이었다.

4장_ 통합과 분할
: 기존의 지식 정리체계는 마치 나무구조와 같다. 그래서 가지의 끝에는 하나의 이파리가 붙어 있어야 한다. 이는 오랫동안 사람들의 머릿속에 깊숙이 박혀 있는 사물의 정리방법이기도 하다. 하지만 새로운 정리체계에서는 하나의 가지에 사람들이 원하는 만큼의 이파리가 붙어 있을 수 있다. 이 이파리는 디지털 세상에서 ‘태그’란 이름으로 활동하고 있다.

5장_ 정글의 법칙
: 새로운 정리체계에서는 가지에 가능한 많은 정보를 매다는 것이 유리하다. 사용자의 목적과 의도는 지식과 지식을 이어주는 ‘메타데이터’며, 사용자들이 고안한 정리체계는 새로운 ‘메타비즈니스’의 영역으로 나아가고 있다. 정보의 정글에서는 새로운 법칙들이 시행되고 있으며, 인간을 새로운 미래로 안내하고 있다.

6장_ 똑똑한 이파리들
: 린네의 종 분류법으로는 설명되지 않는 오리너구리의 존재처럼 현실세계는 지식인의 바람대로 항상 경계가 분명한 것은 아니다. 하지만 오리너구리의 존재는 생물계에 대한 인간의 지식을 넓혀준다. 따라서 서로 다른 영역들의 모호한 경계는 무질서와 혼란이 아니라 인간의 지식을 확장하는 관계 맺기로 이해해야 한다.

7장_ 사회적 지식
: 지식이 ‘사회성’을 얻으면서 위키피디아는 《브리태니커백과사전》의 권위를 무너뜨리고 있다. 사람들은 끊임없는 참여와 대화를 통해 지식을 창조해나가고 있다. 오직 전문가만이 백과사전에 넣을 지식을 선별하던 과거와 달리 누구나 지식의 콘텐츠를 만들어나가고 정리할 수 있게 된 것이다. 이러한 행위는 엄연한 ‘사회활동’이 되었다.

8장_ 무언의 의미
: 구글 맵스는 실제 지도에서는 담을 수 없었던 지역에 대한 정보까지 모두 나타낼 수 있다. 새로운 정리체계에서는 링크와 태그를 통해서 개념을 뛰어넘어 ‘맥락’까지 파악할 수 있게 되었다. 이제 고객들의 속마음은 그들의 블로그를 통해 파악할 수 있으며 이를 적절하게 이용하는 기업이 성공하는 시대가 왔다.

9장_ 지저분한 게 좋다
: 그 어떤 정치 스캔들보다 지저분한 것이 바로 웹이다. 웹은 무질서한 새로운 정리체계이기 때문에 그 누구라도 웹을 정리할 수 있다. 모든 사람을 만족시킬 만한 100퍼센트의 정보는 없고 100퍼센트를 채워야 할 이유도 없다. 이는 지저분해질수록 커지는 새로운 정리체계의 잠재력이다.

10장_ 지식이 하는 일
: 구글이 유튜브를 인수한 것은 고객들이 콘텐츠를 모아 스스로 분류하고 정리하는 새로운 방법이 얼마나 많은 가치를 창출하는지 보여준 단적인 예다. 이제 얼마나 많은 전문지식을 갖고 있느냐가 아니라, 이것을 얼마나 많이 사람들에게 나눠주고 연결해주느냐가 기업들의 과제가 되었다.